Zakk Wylde nasce come Jeffery Philip Wielandt il 14 Gennaio 1967 a Bayonne, New Jersey. Inizia a suonare la chitarra all'età di otto anni prima come un passatempo, che diventerà passione verso i 14 anni. Prende le prime lezioni dal suo coach di football, LeRoy Wright. Si interessa allo studio della chitarra classica, prendendo lezioni prima da un ragazzo di Freehold, NJ, poi da uno di Manhattan.
Forma la sua prima band, gli Stone Henge, in cui suona canzoni come “Bark at the Moon” di Ozzy Osbourne e altri pezzi dei Black Sabbath e dei Rush. Proprio in quel periodo, Zakk conosce ed inizia ad uscire con la sua compagna di classe alla Jackson Memorial High School, Barbaranne Caterina, che diventerà poi sua moglie.

Dopo il diploma nel 1985 a 18 anni, Zakk inizia a lavorare in un supermarket e suona in varie band; proprio in questo periodo inizia a scrivere materiale originale per la sua band, gli Zyris, in cui rimpiazzò Dave Linsk (che si unirà poi agli Overkill). Inizia a farsi chiamare Zakari Wyland, nome ispirato al Dr. Zachary Smith personaggio della serie TV Lost in Space.
Gli Zyris suonano canzoni originali più alcune cover dei loro gruppi preferiti quali Black Sabbath e Led Zeppelin. Zakk inizia a dare lezioni di chitarra a Jackson, NJ. Gli Zyris intanto suonavano nella cosiddetta Southern Jersey area alcuni show in locali quali il “Close Encounters" e il famoso "Stone Pony."

La svolta avviene quando sente alla radio, durante lo show di Howard Stern, che l'ex cantante dei Black Sabbath, Ozzy Osbourne sta cercando un chitarrista. Zakk grandissimo fan dei Sabbath e del primo indimenticabile chitarrista di Ozzy, Randy Rhoads, (morto all'età di 24 anni in un incidente aereo nel 1982) decide che provare non costa nulla; si fa aiutare dall'amico Jim Matlosz degli Zyris, e registra un piccolo demo di cinque tracce contenente qualche riffs di chitarra, i suoi assoli preferiti di Randy Rhoads, in altre parole gli assoli di “Flying high Again” e di “Mr. Crowley”, e alcuni pezzi per chitarra classica, allegando anche delle foto fatte dai fotografi Mark Weiss e Dave Feld. Dopo l'audizione tornò a casa pensando che non avrebbe avuto il lavoro, ed invece qualche settimana dopo ricevette una telefonata da Sharon Osbourne (moglie e manager di Ozzy) che gli chiedeva se voleva entrare nella band. A 19 anni Zakk entra quindi a far parte della band di Ozzy Osbourne.

Ufficialmente ci fu qualche problema legato al fatto che Zakk era sottocontratto con gli Zyris, ed il manager della band, Peter J, intraprese le vie legali per far sì che Zakk fosse “acquistato” da Sharon. Le due parti ovviamente troveranno un accordo.

Curiosamente Ozzy dichiarerà anni dopo che controllando i demo dei chitarristi, notò le foto di questo ragazzo con lunghi capelli biondi e lo cestinò senza sentirlo perché pensava fosse un clone di Randy Rhoads. Più avanti dopo aver ascoltato il demo ed essere rimasto estasiato dalla bravura di Zakk, Ozzy si accorse che si trattava della stessa persona. Dichiarerà nel 1989 che: “Zakk è un chitarrista con cui puoi suonare di tutto, dal metal al country…”.

Dopo essere entrato nella band, cambia ufficialmente il suo nome in Zakk Wylde, e decide di cambiare il suo stile musicale, tenendo fuori le influenze classiche e avvicinandosi alle tecniche Country-Blues che lo affascinarono dopo aver visto un video del chitarrista country Albert Lee. Dichiarerà: “Ho smesso di suonare la roba classica perché ho lunghi capelli biondi e suono una Les Paul. Non voglio essere preso per un clone di Randy Rhoads… lui suonava la chitarra classica.”

Il primo show di Zakk insieme ad Ozzy avviene il 15 dicembre 1987 all'Hard Rock Café a New York City. Nel 1988 esce No rest for the Wicked, primo disco con Ozzy, che inizialmente doveva chiamarsi Son of a Nun, in cui Zakk collabora anche alla realizzazione dei testi. La prova di Zakk sul disco colpisce tutti e lo catapulta subito tra i migliori chitarristi di fine anni 80, grazie a riffs taglienti e assoli di grande tecnica e gusto. Dall'album verranno estratti tre singoli con relativi video, si tratta di “Miracle Man”, “Crazy Babies” e “Breakin down the Rules”. I primi due video verranno anche inseriti in una VHS dal titolo Wicked Videos che contiene anche un mini documentario sulla realizzazione dei video e un video di Crazy Train tratta dal primo disco da solista di Ozzy, Blizzard of Oz, per tributo a Randy Rhoads.

Proprio a Randy, Zakk dichiara di ispirarsi maggiormente nella realizzazione degli assoli di chitarra, ma viene influenzato moltissimo anche da Frank Marino, Al Di Meola, Jimi Hendrix e Jimmy Page; mentre dichiara che il suo stile nei riffs deriva totalmente dall'influenza di Toni Iommi, il che dimostra il suo amore per i Black Sabbath. Ozzy nel 1990 dichiarerà: “Zakk è un grandissimo chitarrista, è un grande fan di Randy e dei Sabbath. Conosce ogni singola canzone dei Sabbath, probabilmente anche meglio di me..”

Nel 1989 Zakk va in tour con Ozzy, Geezer Butler al basso e Randy Castillo alla batteria. Questa line up si esibirà anche all'evento musicale dell'anno: il Moscow Music Peace Festival insieme a band come Skid Row, Motley Crue, Bon Jovi, Scorpions e altre ancora. Lo show di Ozzy sarà uno dei migliori, mostrando tutta l'energia che riescono a trasmettere ad ogni concerto. Nella stessa serata Zakk suonerà anche insieme agli Skid Row ai Motley Crue e Jason Bonhan la canzone dei Led Zeppelin, “Rock n' Roll”.

Poco dopo uscì l'EP Just say Ozzy, che contiene alcune tracce da No rest for the Wicked, “Shot in the Dark” (dall‘album di Ozzy The Ultimate Sin con Jake E.Lee alla chitarra) e due classici dei Sabbath quali “War Pigs” e “Sweet Leaf”.

Nella primavera del 1990 Ozzy decide di tornare in studio per registrare il suo nuovo album, con Zakk alle chitarre, Randy Castillo alla batteria e Bob Daisley al basso (con l'aiuto anche del bassista degli Alice in Chains, Mike Inez). La band registra quello che inizialmente era intitolato Say Hello to Heaven, ma che poi divenne No More Tears. Il disco sarà sempre ricordato come una delle migliori performance di Zakk. Anche in questo disco collabora alla scrittura dei testi insieme a Randy Castillo e al frontman dei Motorhead Lemmy Kilmister. Il disco diventerà più volte disco di platino ed è ricordato come uno dei migliori dischi della carriera di Ozzy, con pezzi come la title track che contiene uno degli assoli più belli mai scritti da Zakk,che verrà inserito nella classifica dei 100 migliori assoli di chitarra di tutti i tempi, la ballad “Mama, I'm coming Home” dedicata da Ozzy alla moglie Sharon che lui chiama appunto Mama e le potentissime “Mr.Tinkertrain” e “I don't wont to change the World”.

A conferma del grande successo anche commerciale del disco, vengono estratti ben sei singoli su 11 canzoni, ovvero “Mr.Tinkertrain”, “Mama I'm coming Home”, (di cui sono state girate due versioni del video) “No more Tears”, ”Time after Time”, “Road to Nowhere” e “I don't wont to change the world” che nel 1992 vincerà anche il Grammy come miglior canzone metal.

Lo stile di Zakk su No more Tears è molto migliorato, e si nota una decisa influenza southern rock nei pezzi, specie negli assoli di “I don't wont to change the world” e di “A.V.H” (chiaro esempio della direzione musicale che Zakk prenderà da lì a qualche anno).

Nel 1991 inizia quello che Ozzy dichiarò il suo ultimo tour della carriera. Tour che appunto prende il nome di “No more Tours-Tour” e che toccherà tantissimi stati in tutto il mondo. La line up comprende Zakk alle chitarre, Mike Inez al basso e Randy Castillo alla batteria. Come prova del tour uscirà nel 1993 il disco Live&Loud, strepitoso doppio album che raccoglie alcune date del tour e con una track list che tocca ogni parte della carriera di Ozzy. La prova di Zakk è sensazionale e nella VHS si può notare tutto il carisma del chitarrista che si dimostra un incredibile animale da palco, che con Ozzy forma una coppia straordinaria. Il disco contiene anche una stupenda versione del classico dei Black Sabbath “Changes” con Zakk al pianoforte.

Alla fine del tour, Zakk collabora con Al Pitrelli, Randy Coven e John O'Reilly nel progetto CPR, disco uscito nel 1992 in cui Zakk canta e suona “I Wish” cover di Stevie Wonder, che verrà rilasciata anche come singolo.

Zakk quindi decide di mettere su una band con chiare influenze southern rock, i Lynyrd Skinhead con James Lomenzo al basso e Greg De Angelo alla batteria (entrambi ex White Lion). Il gruppo suona in vari locali nel 1993 i classici di band come Lynyrd Skynyrd, Allman Brothers Band e ZZ Top. Con questa line up Zakk registra anche il pezzo “Farm Fliddin”, che verrà inserito nella compilation “Guitars that ruled the World” del 1991; pezzo strumentale di otto minuti che conferma l'inclinazione di Zakk al southern rock di marca Lynyrd Skynyrd.
Con la stessa formazione partecipa alla compilation L.A. Blues Authority suonando e cantando su la cover di “Baby, please don't go”. Il disco verrà rilasciato il 5 maggio 1992.

Il 1 agosto 1993 Zakk si esibisce con l'Allman Brothers Band al Great Woods Amphitheatre di Mansfield, in un concerto memorabile per lui che è sempre stato un fan della band.

I Lynyrd Skinhead continuano a suonare per tutto il 1993 lavorando anche a del materiale originale, ma all'inizio del 1994 Greg De Angelo viene rimpiazzato da Brian Tichy a causa di una disputa con Zakk riguardo ai crediti dei nuovi pezzi. La band cambia il nome in Pride&Glory, e registra un disco per la Geffen che vedrà la luce nel 1994, intitolato appunto Pride&Glory
Il disco è definito da molti come uno dei picchi artistici di Zakk, che nel disco suona chitarre, banjo, mandolino, armonica e pianoforte oltre alla voce solista. Il risultato è un disco di Southern rock di chiaro stampo Lynyrd Skynyrd. Verranno estratti due singoli, ovvero “Losing your mind” e “Horse called war”, che diventeranno dei classici della band, così come “Machine gun man”, le potentissime “Toe‘n the Line” e “Trouble Wine”, e le ballad “Sweet Jesus” e “Found a Friend”. Nel disco è anche presente la canzone “Hate your Guts”, dedicata da Zakk a Greg De Angelo.
Il disco ha un discreto successo, e Zakk suona una bellissima versione acustica di “Machine Gun Man” al programma di MTV Headbangers Ball.
La band inizia quindi un tour mondiale di spalla a Lynyrd Skynyrd, Ted Nugent, Aerosmith e Whitesnakes. I live dei Pride&Glory riportano la mente ai concerti tipici degli anni 70, sia per sonorità che per le interminabili jam, che portavano i pezzi a durare anche 10-15 minuti.
La band si esibisce alla serata in onore del centesimo anniversario della Gibson a Nashville, in cui suona una cover di 11 minuti di “Voodoo Chile”, classico di Jimi Hendrix, insieme al chitarrista dei Guns n' Roses, Slash, amico di Zakk dal 1988, anno in cui Ozzy lo aveva invitato a suonare su "Paranoid" durante un concerto a Los Angeles.
Poco prima dell'inizio del tour invernale negli USA, James Lomenzo lascia la band e viene rimpiazzato da John “J.D.” DeServio, vecchio amico di Zakk. Successivamente sia James Lomenzo che Brian Tichy si uniscono a Slash, per il tour della sua band solista, gli Slash's Snakepit.
Proprio con Slash come ospite, i Pride&Glory suonano al loro ultimo concerto il 10 dicembre 1994 a Los Angeles, jammando su “Voodoo Chile” e su “Red House”.

Conclusa l'avventura con i Pride&Glory, Zakk viene richiamato da Ozzy (dopo alcune session con Steve Vai) per suonare nel suo nuovo disco, Ozzmosis. Durante le registrazioni viene anche contattato dal cantante dei Guns n' Roses Axl Rose che gli chiede di provare con loro. Zakk prova con i Guns per due settimane, ma alla fine non successe nulla.
Durante il 1994 Zakk conosce l'allora cantante dei Blind Melon, Shannon Hoon. I due diventano grandi amici e iniziano a lavorare insieme, mentre Zakk aiuta Shannon a superare i problemi di droga.

Per le registrazioni di Ozzmosis, Ozzy è affiancato anche da Randy Castillo alla batteria e da Mike Inez e James Lomenzo al basso. La Epic nomina Michael Wagener come produttore, e gli comunica che avrebbe voluto disco con sonorità identiche a No more Tears. Durante le registrazioni, dopo aver registrato e mixato già sette canzoni, la Epic comunica a Wagener che il disco doveva suonare “alla Soundgarden”. Sia Wagener che Ozzy non prendono bene la notizia, e decidono di usare 2 di quelle 7 canzoni come b-sides; le due canzoni in questione sono “Living With The Enemy” e “Aimee” (dedicata da Ozzy alla figlia). Una delle canzoni di quella session è “Slow burns”, che non è mai stata rilasciata, mentre le altre canzoni erano “Perry Mason”, “See You On The Other Side”, “Tomorrow” e “Old L.A. Tonight”, che suonavano completamente diverse da quelle successivamente finite nel disco, che la Epic decise di affidare alla produzione di Michael Beinhorn. Un chiaro esempio si ha nella versione originale di “See you on the other side” che originariamente aveva un assolo di sassofono e dei cori femminili. Il disco è il primo in cui Zakk non collabora alla realizzazione di tutti i pezzi, infatti, “My little Man” fu scritta durante le session con Steve Vai.
Ozzmosis uscì nell'ottobre 1995, e per non precisati motivi, Randy Castillo, Mike Inez e James Lomenzo non furono richiamati e vennero sostituiti da Deen Castronovo e Geezer Butler. Ozzy si avventurò in un tour mondiale cui però Zakk non prese parte, sostituito da Joe Holmes e da Alex Skolnick (già con Testament e Savatage).

Durante le registrazioni di Ozzmosis, dopo le prove, Zakk era solito andare in un ristorante chiamato Brew's, a New York, e d'accordo con il proprietario, si presentava verso le 3:30 del mattino per suonare alcuni pezzi acustici cui stava lavorando. Il 21 ottobre 1995 muore Shannon Hoon per overdose, e Zakk scrive la canzone “Throwin' it all away”, dedicata all'amico scomparso.
La Geffen aspettava ancora un disco da Zakk, che allora decise di riunire tutto il materiale acustico nel disco Book of Shadows.
Il disco registrato con James Lomenzo al basso e Joe Vitale (ex batterista di Joe Walsh ed ex Crosby, Stills & Nash) alla batteria, esce nel 1996 ed è un lavoro quasi totalmente acustico, in cui Zakk suona ancora una volta, chitarre, armonica e pianoforte ed è presente una chiara influenza di Neil Young. Viene anche estratto come singolo la canzone “Way beyond Empty”.
Poco prima di iniziare il tour, Zakk viene contattato da un chitarrista di Pittsburg, tale Nick Catanese, che chiese a Zakk se aveva bisogno di un chitarrista ritmico. Nick accompagnò quindi Zakk nel tour semi acustico di Book of Shadows.

Nel 1997, Zakk auto produce alcuni demo con Brock Avery alla batteria. In agosto insieme a Nick Catanese, Ian Mayo al basso e Brock Avery alla batteria inizia un mini tour elettrico in Giappone suonando sia canzoni tratte da Book of Shadows che da Pride&Glory; il tour tocca anche il festival Rock around the Bay cui parteciparono tra gli altri anche Motley Crue e Steve Vai. Il 17 novembre 1997 Zakk si esibisce al Jason Becker Benefit. Durante il tour incontra al Great American Music Hall di San Fancisco, il batterista Phil Ondich. I due si rincontreranno il 22 febbraio 1997 a Roanoke, Virginia, e Phil gli fa sentire un demo del suo gruppo, i Raging Slab. La sera stessa, fuori dal locale di una stazione radio, Zakk jamma su una nuova canzone acustica chiamata “Beneath the tree” mentre Phil tiene il tempo battendo mani e piedi; decidono quindi che avrebbero lavorato ad un disco insieme.

Intanto Zakk conferma il suo amore per i Led Zeppelin partecipando al cd tribute Stairway to Heven in cui suona in ben 5 canzoni su 11: “Black Dog”, “Stairway to Heaven”, “Going to California” (in cui canta anche), “Good times bad times” e “Kashmir”. Il disco uscirà per il mercato giapponese il 29 agosto 1997.

Il 31 gennaio 1998 la formazione originale dei Pride&Glory si riunisce per uno show al Whiskey, a Hollywood, CA, mentre in primavera Ozzy richiama Zakk, Randy Castillo e Mike Inez per un tour in Nuova Zelanda, Australia e Giappone. La band doveva esibirsi anche al festival di Ozzy, l'Ozzfest, alla sua prima edizione, ma per ragioni sconosciute si persero di vista dopo il ritorno dal Giappone.

Il 9 maggio 1998 Zakk si esibisce in uno show acustico in Italia in un locale di Rimini, il Dog Pub e al suo ritorno negli USA si reca a Miami con tanto nuovo materiale, e decide di lavorare insieme a Nick ad un nuovo disco con Phil alla batteria. Il disco viene registrato nel periodo tra maggio e giugno 1998 a Miami ed è prodotto da Ron and Howard Albert. Zakk riprende alcuni dei pezzi scritti durante la session di prove con i Guns n' Roses e include nel disco anche una nuova versione di “Beneath the Tree”, cambiandone solo la musica. Durante le registrazioni, Zakk e Phil pensano che quella potrebbe essere una vera band, e non solo un altro disco solista di Zakk Wylde. Decidono quindi di chiamare il gruppo Hell's Kitchen, mentre il disco verrà chiamato Sonic Brewery. Phil lavorò all'artwork del disco, che però non ebbe successo, e Zakk decise di cambiare il nome del gruppo in Black Label Society (nome influenzato dalla loro passione per il whisky Black Label), perché considerava Hell's Kitchen troppo anni 80. La cover del disco venne cambiata, mentre l'interno del booklet rimase uguale alla versione originale. Infatti la frase nel booklet “Its the height of bad manners to heave in someone else's society” avrebbe più senso se al posto di “Society” ci fosse la parola “Kitchen”. Inoltre il marchio “Hell's Kitchen” era già registrato, anche se in un'altra classe federale, ed avrebbe potuto creare problemi.

Il disco venne rinominato Sonic Brew e venne rilasciato in Giappone il 28 ottobre 1998. Conteneva inizialmente 13 tracce. La band posticipò l'uscita negli USA perché non possedevano ancora una casa discografica e perché decisero che la voce e la batteria avevano bisogno di essere remixate. Per l'uscita negli USA, Zakk decise di inserire anche una traccia bonus, “Lost My Better Half”. Sonic Brew venne infine rilasciato anche negli Stati Uniti il 4 maggio 1999 per la Spitfire Records. Il disco ha sonorità molto pesanti rispetto ai precedenti lavori di Zakk, ed è caratterizzato da atmosfere molto cupe, e per la prima volta presenta una traccia strumentale, “T.A.Z” (The Alcohlic Zone) totalmente acustica che dimostra ancora un notevole miglioramento nella tecnica chitarristica di Zakk, e un altro pezzo, “Spoke in the Wheel” anch'esso acustico, che Zakk iniziò a suonare in concerto già alla fine del tour di Book of Shadows nel 1997.

Intanto Zakk partecipa alla compilation Merry Axemas vol.2, prodotta da Steve Vai, registrando una versione strumentale di “White Christmas”, inizialmente elettrica, ma che venne poi registrata nuovamente in versione acustica.

Per il tour di supporto a Sonic Brew, la band mette un annuncio per trovare un bassista: "Looking for a bassist. Preferably a guitarist who's willing to play bass. Fender P Bass preferred. Mid/Late 20's, early 30's. CRUSHINGLY HEAVY. If you don't dig Cliff Burton don't bother replying.” (Cerchiamo un bassista, preferibilmente un chitarrista che sappia suonare il basso, preferibilmente un Fender Precision, tra i 20 e i 30 anni, DISTRUTTIVAMENTE PESANTE. Se non ami Cliff Burton, non disturbarti a rispondere).
La ricerca di un bassista sconosciuto non da i suoi frutti, infatti, Zakk decide di chiamare ancora una volta il suo vecchio amico “J.D.” De Servio.

Il tour inizia in Giappone il 1 maggio 1999 al Club Quattro, in Shibuya, Tokyo. Durante l'ultima data del tour giapponese, Stephen Pearcy, cantante dei Ratt si esibisce con la band cantando su “Paranoid” dei Black Sabbath.
Il tour prosegue in Europa, e trova il pubblico più numeroso al Dynamo Open Air '99.
Le date americane programmate, invece, vennero tutte cancellate prima dell'inizio del tour. Il sito di Zakk (www.zakkwylde.com) giustificò l'annullamento delle date sostenendo che Phil si era rotto una mano facendo jet-skiing, ma in realtà il problema fu che la ditta di liquore Johnny Walker Whisky si lamentò perché la cover del disco somigliava ad una delle bottiglie di whisky. La band decise così di ripubblicare nuovamente il disco cambiando cover e inserendo una bonus track, ovvero una personalissima versione di “No more Tears” in stile Black Label Society, che venne registrata con Mike Inez al basso e che venne rinominata “No more Tears 2000”. Anni dopo Zakk dichiarerà: “L'ho voluta registrare perché l'originale ha le tastiere e io odio le tastiere!”
Il merchandise della nuova versione del disco era reperibile solo ai concerti e insieme al disco veniva regalato un plettro per chitarra.

Il tour americano inizia a metà settembre 1999, con i Loudmouth di supporto, e la band suona oltre ai pezzi tratti da Sonic Brew, anche alcuni pezzi da Pride&Glory e in alcune date anche una versione di “Miracle Man” di Ozzy.

Proprio in quell'anno la Spitfire acquista dalla Geffen i diritti di copyright su Zakk, e pubblica una nuova versione di Pride&Glory con un disco bonus contenente 2 tracce originali e le cover di “The Wizard” dei Black Sabbath, “In my time of Dying” dei Led Zeppelin e di “Come Together” dei Beatles. Uscirà anche un'altra versione di Book of Shadows, anch'esso con un disco bonus contenete 3 tracce acustiche, ovvero quei demo auto-prodotti da Zakk nel 1997.
Partecipò anche al disco tributo per Alice Cooper, Humanary Stew, suonando su “Go to Hell”.

Nell'inverno 1999/2000 Zakk e Phil tornano in studio per registrare il secondo album dei Black Label Society, Stronger than Death. Mike Piazza, catcher dei New York Metz e buon amico di Zakk, partecipa alle backing vocals del disco, e durante l'assolo nella title-track lo si può sentire dire “bitch” e ridere. Proprio in quello stesso periodo Axl Rose stava lavorando nello stesso studio al suo disco con la nuova formazione dei Guns n' Roses, e spesso faceva visita al gruppo durante le registrazioni, ma non collaborò alla realizzazione del disco.
Ancora una volta l'artwork venne curato da Phil, e Stronger than Death venne rilasciato in Giappone l'8 marzo 2000 con una bonus track (“Bullet inside your Head”), mentre negli USA uscì il 18 aprile 2000.

Nella primavera del 2000 la Warner Bros. contatta Zakk per chiedergli se avrebbe voluto partecipare alla realizzazione della colonna sonora del film Rockstar con Mark Wahlberg e Jennifer Aniston. Zakk accetta e oltre alla colonna sonora recita nel film insieme a Nick Catanese ed al tecnico dei BLS Fred Kowalo. Per la realizzazione della soundtrack viene creata una vera e propria band formata da Zakk Wylde e Nick Catanese alle chitarre, Jeff Pilson (bassista dei Dokken) al basso, Jason Bonham alla batteria e alla voce Mike Matijevic (Steelheart) si alterna a Jeff Scott Soto (che canta per Yngwee Malmsteen). Il gruppo si chiamerà Steel Dragon, e realizzerà un EP di 9 canzoni, di cui solo 7, però furono inserite nella colonna sonora, tra le quali una cover di “Long live to rock n' roll” dei Rainbow e un arrangiamento di “We all die young” degli Steelheart, mentre le 2 canzoni non inserite sono “Crown Of Falsehood” (scritta proprio da Zakk) e “Desperate Hearts” (scritta e cantata da Jeff Pilson).

Poco prima di iniziare il tour di supporto a Stronger than death, “J.D.” lascia la band per dedicarsi ad altro, ed è rimpiazzato da Steve "S.O.B." Gibb, figlio di Barry Gibb dei BeeGees. Il tour che sarà chiamato Penchant For Violence Tour inizierà in Giappone il 14 giugno 2000, e la band suonerà i nuovi pezzi tratti da Stronger than Death, pezzi da Sonic Brew e in alcune date anche una cover di “Demon Alcohol” di Ozzy.
Dopo la fine del tour in Giappone, il 21 giugno 2000 senza neanche una pausa iniziò il tour americano, che, con l'intera band stremata, inizia il 23 giugno 2000 al The Sun Theater in Anaheim, California; dopo sole 5 canzoni però Phil sente dolori allo stomaco e collassa dietro la batteria; in modo da poter concludere lo show, la band lo sostituisce momentaneamente con Craig Nunenmacher , batterista della band di supporto, i Crowbar, e suona alcune canzoni dei Black Sabbath, mentre i due show successivi vennero cancellati. Sfortunatamente nel tragitto da Dallas a Houston venne persa l'originale Les Paul Bullseye di Zakk, soprannominata “The Grail”, che non venne trovata nonostante le ripetute ricerche.

Il 6 luglio 2000 i BLS si esibivano a Highland, Indiana, ma dopo soli 3 pezzi Phil sentì ancora dolori allo stomaco. Sul palco si creò della confusione e alcuni problemi tra Zakk e Phil, con il risultato che Phil lasciò la band. Il concerto si terminò ancora una volta con Craig Nunenmacher alla batteria, che a fine concerto fu invitato a far parte della band definitivamente, portando avanti il tour suonando sia con i BLS che con i Crowbar.

Il tour continuò con molti problemi, infatti, ci fu anche l'abbandono del tour manager/tecnico del suono Marcell, mente il tecnico Fred Kowalo si prese una pausa. Inoltre ci fu un incidente causato dall'autista del bus della band che rischiò di uccidere sia la band sia i tecnici. La casa discografica forzò i Crowbar a condividere il tour bus con i BLS, ed infine tutti gli show dopo il 27 settembre furono cancellati.

Dal tour, venne però registrato un disco live, Alcohol Fueled Brewtality Live +5, un doppio cd nel quale il secondo disco conteneva dei pezzi registrati da Zakk e Craig, tra i quali le covers di “Heart of Gold” di Neil Young e di “Snowblind” dei Black Sabbath. L'album fu rilasciato il 16 gennaio 2001.

Nell'estate del 2001 i BLS partecipano all'Ozzfest, diventato ormai un festival di grande spessore nell'ambiente metal. Una versione live di “Superterrorizer”, da Stronger than death venne inserita in un cd compilation del festival.
Proprio a metà del tour Steve Gibb lascia la band ed è rimpiazzato da Mike Inez che, però ad inizio agosto dovette tornare a Los Angeles per impegni con un'altra band, e fu momentaneamente sostituito con il tecnico del basso Frey Theiler.

Durante il tour, Zakk registra alcuni demo con Christian Werr alla batteria, per il prossimo disco di Ozzy. Zakk canta in tonalità alte perché fossero adatte alla voce di Ozzy.
I pezzi vennero registrati con Pro-Tools, perché Ozzy potesse ri-registrare le parti vocali, ma Ozzy rifiutò i demo perché avevano un suono “troppo Black Label”. Zakk decise quindi di tenere le canzoni per il prossimo disco dei BLS. Le canzoni erano “Bleed for Me”, “Life/Birth/Blood/Doom”, “Demise of Sanity”, una versione al piano di “Bridge to Cross” e un demo mai rilasciato chiamato “I'll find the Way”. Le parti di basso su “Life/Birth/Blood/Doom” e su “Demise of Sanità” furono registrate da Robert Trujillo (ex bassista dei Suicidal Tendencies e al momento bassista di Ozzy).

Zakk registra il nuovo disco con Ozzy tra l'estate e l'autunno 2001, ma non scrive nessuna della tracce presenti nel disco. Infatti ci fu un piccolo screzio tra i due, proprio perché Ozzy lo chiamò solo per registrare dei pezzi già scritti; Zakk inizialmente non accettò, ma per rispetto verso Ozzy decise di partecipare comunque alla registrazione.
Il disco venne chiamato Down to Earth e venne rilasciato il 16 ottobre 2001. Il successivo tour mondiale insieme a Rob Zombie venne chiamato “Merry Mayhem Tour”. Il concerto al Budokan di Tokyo del 14 febbraio 2002 venne trasmesso in diretta a New York attraverso dei super schermi e venne immortalato in un disco chiamato appunto “Live at Budokan”, che uscì anche in dvd.

Prima e dopo il tour con Ozzy, Zakk e Craig registrano con Eddie Mapp, l'album inizialmente chiamato Deathcore Warmachine Eternal, ma dopo i tragici eventi dell'11 settembre 2001 il titolo venne cambiato in 1919 Eternal. Zakk riutilizzò i demo scartati da Ozzy con Christian Werr alla batteria, ma cambiando gli assoli e ri-registrando le parti vocali adattandole al suo registro vocale. “Bridge to Cross” venne ri-registrata con la chitarra acustica e dopo alcuni piccoli cambiamenti agli altri demo, l'album fu pronto per il rilascio che avvenne il 5 marzo 2002.

Anche nel 2002 i BLS partecipano all'Ozzfest con Robert Trujillo e Zakk che suonavano sia con i BLS che con Ozzy. Durante una data del tour, Zakk suona con i Soil nella canzone “Halo”, che viene successivamente inserita in una compilation del Festival uscita il 3 settembre 2002. Durante l'ultima settimana di luglio, Zakk registra a Nashville alcuni pezzi acustici tra i quali “The Blessed Hellride” e “No Other”. Dopo l'Ozzfest, il tour dei BLS continuò per 2 settimane con i Brand New Sin di spalla.

Subito dopo la fine del tour, tra l'autunno e l'inverno 2002, Zakk e Craig entrarono in studio per registrare il nuovo album dei BLS, The Blessed Hellride, rilasciato il 22 aprile 2003.
Il primo singolo del disco fu “Stillborn”, in cui collaborava anche Ozzy. Il video, diretto da Rob Zombie entrò in Heavy Rotation su MTV2 nel programma Headbanger's Ball.
Dopo il passaggio di Robert Trujillo ai Metallica, Mike Inez tornò a suonare il basso durante in mini tour di 2 settimane negli USA, prima del rilascio del disco.

Nell'estate del 2003 Zakk va in tour con Ozzy in Canada. Alcuni rumors davano Jason Newsted (ex bassista dei Metallica e attualmente bassista di Ozzy) come nuovo membro dei BLS durante l'Ozzfest, ma i BLS non parteciparono al festival e Zakk suonò solo con Ozzy.

Il 12 agosto 2003 venne rilasciato il dvd Boozed Broozed & Broken Bonez: Live with the Detroit Chapter. Il dvd contiene il concerto all'Harpo's di Detroit del 14 settembre 2002 più alcuni concerti acustici, interviste e lezioni di chitarra.
L'11 ottobre 2003 Zakk fa un'apparizione alla Rock & Roll Hall Of Fame in Cleveland, Ohio, in cui donò la sua prima Les Paul.
Pochi giorni dopo sarebbe dovuto iniziare un tour europeo con Ozzy insieme al nuovo bassista Rob "Blasko" Nicholson (ex-Rob Zombie), ma venne cancellato a causa di un brutto incidente che coinvolse Ozzy.

Durante il periodo di riabilitazione di Ozzy, Zakk si concentra sui BLS, entrando in studio a registrare un nuovo album. Molti chiedevano a Zakk un disco acustico sullo stile di Book of Shadows, che si materializzò in Hangover Music vol.VI. Proprio durante le registrazioni, a metà novembre 2003, fu ritrovata The Grail, la prima Les Paul Bullseye di Zakk che venne smarrita nel 2000, a St.Louis. La Chitarra venne restituita a Zakk il 17 novembre 2003, dopo oltre 3 anni e mezzo. La Grail venne riutilizzata proprio per registrare Hangover Music vol.VI, a cui parteciparono anche James Lomenzo, John “J.D.” Deservio e Mike Inez al basso rispettivamente per 7, 4 e 1 canzone, Craig Nunenmacher alla batteria e anche John Tempesta (ex- Rob Zombie) che suonò la batteria su “Yesteday, Today, Tomorrow”. Nel disco venne inserita anche “No Other” che non fu utilizzata per The Blessed Hellride e una cover di “A Whiter Shade of Pale” dei Procol Harum interpretata da Zakk solo con pianoforte e voce. Il disco, prodotto dallo stesso Zakk aiutato da Barry Conley, uscì il 20 aprile 2004 e debuttò al #40 nella classifica di Billboard vendendo 24,345 copie nella prima settimana. Già prima dell'inizio delle registrazioni, si sapeva che Hangover Music vol. Vi sarebbe stato l'ultimo disco dei BLS per la Spitfire Records, perché la band non era contenta del supporto che la casa discografica stava offrendo loro.

Per Hangover Music non venne fatto nessun tour di supporto, e la band si prese alcuni mesi di pausa, alla fine dei quali entrò in studio per registrare il successivo album che vide il ritorno delle sonorità pesanti caratteristiche ormai della band.
Con James Lomenzo al basso, vennero registrati e mixati 16-18 pezzi con la produzione di Barry Conley, lasciati però in pausa per partecipare all'Ozzfest 2004 e per cercare una nuova casa discografica.
Durante l'Ozzfest 2004, la band suonò principalmente pezzi tratti da The Blessed Hellride, senza inserire in scaletta pezzi tratti da Hangover Music perché un set acustico risultava fuori luogo in un festival metal che proprio quell'anno aveva tra i partecipanti Judas Priest, Slayer e i Black Sabbath con la formazione originale.

Dopo la fine dell'Ozzfest, Zakk, Craig e James con Barry Conley aiutato da Eddie Mapp alla produzione, tornarono in studio per registrare altri 5 o 6 pezzi da inserire nel nuovo album, tra i quali “Spread your Wings” ed “Electric Hellfire”.

Zakk collabora anche con i suoi grandi amici, ex Pantera Dimebag Darrel e Vinne Paul, suonando su “Reborn” e “Soul Bleed” sul disco New Found Power, debutto del loro nuovo gruppo, i Damageplan.

Il 7 dicembre 2004 Zakk annuncia che ha firmato un contratto con la Artemis e che il prossimo disco dei BLS si sarebbe intitolato Mafia e sarebbe uscito l'8 marzo 2005.

Il giorno dopo però, 8 dicembre 2004, un pazzo uccide Dimebag Darrel durante un concerto all'Alrosa Villa di Columbus, Ohio. La perdita di Dimebag, quasi un fratello per Zakk, lo fa cadere in una profonda depressione, e lo porta a scrivere “In this River”, che sarà inserita su Mafia.

Il 25 gennaio 2005, Zakk, Craig e James entrano in studio per registrare una cover di “I never Dreamed” dei Lynyrd Skynyrd, da inserire in una compilation tributo alla band southern rock chiamata Heavy Helping che uscirà per la Sanctuary Records.

Mafia è anticipato dal singolo Suicide Messiah, che diventa #1 nella classifica delle canzoni richieste alle radio americane nella settimana tra il 30 gennaio e il 5 febbraio 2005, mentre il disco esce come da programmi l'8 marzo 2005 e debutta al #15 della classifica di Billboard vendendo 41,500 copie nella prima settimana.
Il successo del disco è confermato dalla grande affluenza degli spettatori durante il tour che ha inizio sempre in marzo, con parecchi sold-out come quello alla House of Blues di Los Angeles. Il tour continuò toccando anche l'Europa (Gods Of Metal 2005 a Bologna), e alcune date del tour europeo vengono filmate per un nuovo dvd di cui si aspetta il rilascio verso giugno 2006.

I BLS presero parte anche nel 2005 all'Ozzfest, a cui partecipano tra gli altri anche Iron Maiden, Velvet Revolver e Black Sabbath. Il tour terminò senza problemi nonostante qualche polemica tra Bruce Dickinson e Sharon Osbourne.

Il 20 settembre esce un comunicato ufficiale che conferma che James Lomenzo ha lasciato i BLS. Al suo posto torna John “J.D.” Deservio

Il 4 ottobre 2005 la Spitfire rilascia Kings of Damnation era '98-‘04, una raccolta di 30 canzoni che tocca ogni punto della carriera di Zakk come solista includendo anche canzoni da Pride&Glory e da Book of Shadows con due canzoni inedite quali “Doomsday Inc.” e “S.D.M.F.”.
Il 14 ottobre inizia il tour autunnale con i Brand New Sin come gruppo spalla, e l'11 ottobre i BLS partecipano al concerto di Nashville per raccogliere i fondi necessari per aiutare le famiglie coinvolte nell'uragano Kathrina.

Il 17 gennaio 2006, Zakk entra a far parte della Hollywood's RockWalk, della quale fanno parte tra gli altri anche Jimi Hendrix, Eric Clapton, Aerosmith e Van Halen.
Pochi giorni dopo, la band è confermata come Second stage Headliner per l'Ozzfest 2006, viene programmato un tour che toccherà anche il Sud America, l'Australia e l'Europa.

Finito il tour, Zakk annuncia che sta già lavorando insieme a Craig e J.D. al successore di Mafia, e il 7 marzo 2006 Ozzy annuncia che inizierà presto a registrare un nuovo disco con Zakk.

L'estate 2006, caratterizzata dall'Ozzfest, vede Zakk in doppia veste. Infatti, impegnato con i suoi Black Label, è anche alle prese con vari concerti di Ozzy Osbourne. Qui ne segue l'uscita di Shot To Hell, nuovo album dei BLS, preceduto dal singolo (con video annesso in cartone animato) Concrete Jungle.